Specifiche dell'acido shikimico
Nome del prodotto |
Acido shikimico |
Numero di registro CAS |
138-59-0 |
Formula molecolare |
C7H10O5 |
Peso molecolare |
174,15 g/mol |
Purezza |
95% |
Aspetto |
Solido bianco |
Punto di fusione |
185°C |
Durata di conservazione |
2 anni |
Funzioni |
Induce la rimielinizzazione, antinfiammatorio, allevia il dolore. |
Descrizione dell'acido shikimico
L'acido shikimico è un acido carbossilico cicloesenico originariamente isolato da I. religiosum. Riduce l'accumulo di gocce lipidiche nelle cellule HepG2 e negli adipociti 3T3-L1 quando viene utilizzato a una concentrazione di 80 µM, oltre ad aumentare i livelli di AMPK fosforilata e a diminuire i livelli di MID1IP1 negli adipociti HepG2 e 3T3-L1 quando viene utilizzato a 40 µM.
L'acido shikimico, ottenuto dall'anice stellato e presente nella sua forma anionica shikimate, è un acido carbossilico cicloesano, un cicloesene e un ciclitolo. La via dell'acido shikimico è essenzialmente utilizzata per sintetizzare gli aminoacidi di base da piante e organismi inferiori come batteri, funghi e alghe.
Applicazioni dell'acido shikimico
L'acido shikimico, nella sua forma naturale, svolge un ruolo fondamentale in vari processi biologici e funge da importante precursore biosintetico per gli aminoacidi essenziali, tra cui fenilalanina, tirosina e triptofano. Questa funzione biochimica intrinseca pone l'acido shikimico all'avanguardia del metabolismo vegetale, influenzando la sintesi di una vasta gamma di alcaloidi vegetali. Questi alcaloidi, con le loro diverse proprietà farmacologiche, contribuiscono in modo significativo al potenziale medicinale e terapeutico di varie specie vegetali.
Inoltre, l'acido shikimico è un partecipante chiave nelle intricate vie biosintetiche che portano alla formazione di composti vegetali essenziali. Il suo coinvolgimento nella biosintesi della lignina, un polimero complesso fondamentale per la struttura e il sostegno delle piante, sottolinea il suo ruolo nel modellare le proprietà fisiche dei tessuti vegetali. Inoltre, l'acido shikimico è parte integrante della produzione di flavonoidi, una classe diversificata di metaboliti secondari noti per le loro proprietà antiossidanti e antinfiammatorie. Questo coinvolgimento multiforme nella sintesi dei composti aromatici dimostra l'ampio impatto dell'acido shikimico sulla composizione chimica e sulle caratteristiche funzionali delle piante.
Riferimenti:
- Bohm, B.A. Shikimic Acid (3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic Acid). Chem. Rev. 65(4), 435-466 (1965).
- Rawat, G., Tripathi, P. e Saxena, R.K. Expanding horizons of shikimic acid. I recenti progressi nella produzione e le sue infinite frontiere applicative e di mercato. Appl. Microbiol. Biotechnol. 97(10), 4277-4287 (2013).
- Kim, M.J., Sim, D.Y., Lee, H.M., et al. Effetto ipolipogenico dell'acido shikimico tramite inibizione di MID1IP1 e fosforilazione di AMPK/ACC. Int. J. Mol. Sci. 20(3), E582 (2019).
- Lu, F., Yin, D., Pu, Y., et al. L'acido shikimico promuove la differenziazione delle cellule precursori degli oligodendrociti e accelera la rimielinizzazione nei topi. Neurosci. Bull. 35(3), 434-446 (2019 ).