Wogonin (CAS: 632-85-9) Descrizione
Lawogonina (CAS: 632-85-9) è un flavone O-metilato, un composto chimico simile ai flavonoidi che è stato trovato nella Scutellaria baicalensis. I glicosidi della wogonina sono noti come wogonosidi. Ad esempio, l'orossindina è un glucuronide della wogonina isolato dall'Oroxylum Indicum. È uno dei principi attivi dello Sho-Saiko-To, un integratore erboristico giapponese.
Specifiche della wogonina (CAS: 632-85-9)
Nome del prodotto |
Wogonina |
Numero di registro CAS |
632-85-9 |
Formula molecolare |
C16H12O5 |
Peso molecolare |
284,26 g/mol |
Test |
≥98% |
Pubchem |
5281703 |
Wogonin (CAS: 632-85-9) Applicazioni: Wogonin (5,7-diidrossi-8-metossiflavone).
Lawogonina (5,7-diidrossi-8-metossiflavone) è un flavone O-metilato appartenente alla categoria dei flavonoidi, ottenuto principalmente dalla Scutellaria radix. La wogonina ha un effetto antinfiammatorio attraverso la soppressione dell'espressione di iNOS e COX-2. Inoltre, la wogonina è potenzialmente utile nella carcinogenesi infiammatoria. Inoltre, la wogonina ha potenziali benefici nella carcinogenesi infiammatoria del colon-retto, soprattutto attraverso la soppressione di NF-κB e l'attivazione delle vie di segnalazione Nrf2 nelle cellule HCT116 e nelle cellule THP-1, che sono state utilizzate per trattare l'infiammazione polmonare. Le sue proprietà antinfiammatorie sono associate all'inibizione di NO, citochine, chemochine e fattori di crescita nei macrofagi indotti da dsRNA attraverso la via calcio-STAT. La wogonina è risultata in grado di attenuare potenzialmente la compromissione dei cardiomiociti legata all'iperglicemia attraverso meccanismi antinfiammatori e antiossidanti. Inoltre, la wogonina ha notevolmente soppresso la fosforilazione e l'attivazione di NF-κB-P65 mediata da PPAR-γ. Nel complesso, la wogonina ha un effetto antinfiammatorio attraverso la soppressione dei mediatori infiammatori, tra cui IL-6, COX-2, PGE2, iNOS e NO nei condrociti dell'osteoartrite stimolati da IL-1β.[1]
Alcuni studi hanno dimostrato gli effetti inibitori della wogonina su diverse cellule tumorali. I meccanismi d'azione sono la modulazione della via di segnalazione p53, l'arresto della fase G1, l'angiogenesi antitumorale attraverso l'inibizione del VEGF e l'apoptosi attraverso la via mitocondriale. Questi lavori indicano che la wogonina è un nuovo agente antitumorale in grado di potenziare l'effetto curativo sui tumori insensibili alla chemioterapia e di apportare benefici clinici alle pazienti affette da cancro ovarico. Polier et al. hanno dimostrato per la prima volta che la wogonina e i flavoni naturali strutturalmente correlati, ad esempio l'apigenina, la crisina e la luteolina, sono inibitori della chinasi ciclina-dipendente 9 (CDK9) e bloccano la fosforilazione del dominio carbossi-terminale della RNA polimerasi II. Questo effetto porta a una riduzione della sintesi di RNA e quindi a una rapida down-regulation della proteina anti-apoptotica a vita breve della leucemia a cellule mieloidi 1 (Mcl-1), con conseguente induzione dell'apoptosi nelle cellule tumorali.[2]
Riferimento
RajeshShukla, VikasPandey, Gautam P.Vadnere, SantramLodhi: Capitolo 18 - Ruolo dei flavonoidi nella gestione dei disturbi infiammatori. Alimenti bioattivi come interventi dietetici per l'artrite e le malattie infiammatorie correlate (seconda edizione) 2019, Pagine 293-322
AhmadSalimi, JalalPourahmad: Capitolo 16 - Ruolo dei composti naturali nella prevenzione e nel trattamento della leucemia linfatica cronica. Polifenoli: Prevenzione e trattamento delle malattie umane (seconda edizione)
2018, Pagine 195-203
[1] RajeshShukla, VikasPandey, Gautam P.Vadnere, SantramLodhi: Capitolo 18 - Ruolo dei flavonoidi nella gestione dei disturbi infiammatori. Alimenti bioattivi come interventi dietetici per l'artrite e le malattie infiammatorie correlate (seconda edizione) 2019, Pagine 293-322
[2] AhmadSalimi, JalalPourahmad: Capitolo 16 - Ruolo dei composti naturali nella prevenzione e nel trattamento della leucemia linfatica cronica. Polifenoli: Prevention and Treatment of Human Disease (Second Edition) 2018, Pagine 195-203.